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乳清苷-5'-磷酸

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乳清苷-5'-磷酸
IUPAC名
3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-​(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]​-2,6-dioxo-pyrimidine-4-carboxylic acid
别名 Orotidylic acid,
OMP
识别
CAS号 2149-82-8  checkY
PubChem 160617
ChemSpider 141140
SMILES
 
  • c1c(n(c(=O)nc1O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C10H13N2O11P/c13-5-1-3(9(16)17)12(10(18)11-5)8-7(15)6(14)4(23-8)2-22-24(19,20)21/h1,4,6-8,14-15H,2H2,(H,16,17)(H,11,13,18)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey KYOBSHFOBAOFBF-XVFCMESIBC
MeSH Orotidine+5'-monophosphate
性质
化学式 C10H13N2O11P
摩尔质量 368.191 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乳清苷-5'-磷酸(英語:Orotidine 5'-monophosphate),又叫单磷酸乳清苷(英語:Orotidine monophosphate,缩写OMP)或叫乳清苷酸(英語:orotidylic acid)是一种嘧啶核苷酸,是單磷酸尿苷合成代谢的中间产物。乳清酸磷酸核糖转移酶英语orotate phosphoribosyltransferase磷酸核糖焦磷酸上的磷酸核糖基团转移到乳清酸上生成OMP。

在人类代谢中,UMP合酶英语UMP synthase是一种双功能酶,既负责将乳清酸转化为OMP,也将OMP脱羧转化为尿苷-5'-磷酸,如果UMP合酶缺失,会造成乳清酸尿症英语orotic aciduria